Άλλη μια ελληνοκυπριακή μάχη στα ευρωπαϊκά κύπελλα βρίσκεται προ των πυλών. Ο πρωταθλητής Κύπρου Απόλλων, θα αντιμετωπίσει τον πρωταθλητή Ελλάδας Ολυμπιακό Πειραιώς, για τα πλέι οφ του Γιουρόπα Λιγκ. Ο νικητής παίρνει το εισιτήριο συμμετοχής στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ και ο ηττημένος συνεχίζει στους ομίλους του Κόνφερενς Λιγκ. Οι δύο ομάδες θα αναμετρηθούν για πρώτη φορά στην ιστορία των ευρωπαϊκών διοργανώσεων, όμως θα είναι η έκτη φορά στην ιστορία που ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει κυπριακή ομάδα. Και οι αναμνήσεις των ερυθρόλευκων δεν είναι και οι καλύτερες.
Η ομάδα του Πειραιά μετρά τρεις προκρίσεις σε προκριματικούς γύρους με αντίπαλο κυπριακή ομάδα, έναν εφιαλτικό αποκλεισμό από την Ανόρθωση στα πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ και δύο ήττες από τον ΑΠΟΕΛ στη φάση των ομίλων του Γιουρόπα Λιγκ.
Τη σεζόν 1965-66 για τον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Κυπελλούχων η ομάδα του Πειραιά προκρίθηκε δύσκολα επί της Ομόνοιας, στην παρθενική της παρουσία στα κύπελλα Ευρώπης, κερδίζοντας 1-0 στο παλιό ΓΣΠ, ενώ ο αγώνας στο Φάληρο έληξε 1-1.
Απόσπασμα από το βιβλίο «40 χρόνια κυπριακές ομάδες στην Ευρώπη»: «Η Ομόνοια υπέκυψε στον Ολυμπιακό με 1-0 παρά το γεγονός ότι ήταν καλύτερη του, κυρίως στο δεύτερο ημίχρονο. Το ξεκίνημα του αγώνα ήταν μοιραίο για τους πράσινους, αφού δέχθηκαν το μοναδικό γκολ της συνάντησης μόλις στο 4’ με σέντρα του Μποτινού. Η Ομόνοια αιφνιδιάστηκε, αλλά αυτό δεν επηρέασε καθόλου την απόδοσή της και άρχισε να απειλεί την εστία του Ολυμπιακού. Όμως, οι ερυθρόλευκοι ήταν πιο επικίνδυνοι στις αντεπιθέσεις τους, χάνοντας μάλιστα ευκαιρίες για διεύρυνση του σκορ. Στην επανάληψη, η Ομόνοια μπήκε αποφασιστικά για να ανατρέψει το σκορ αλλά ήταν ο Ολυμπιακός που έφτιαχνε τις μεγάλες ευκαιρίες. Όμως, σιγά – σιγά κυριάρχησε η Ομόνοια στο γήπεδο και στο διάστημα 71’-76’ βρέθηκε τέσσερις φορές κοντά στο γκολ χωρίς όμως αποτέλεσμα. Η συνέχεια όμως, ανήκε στον Ολυμπιακό που προσπαθούσε να κρατήσει το υπερπολύτιμο γι’ αυτόν 1-0».
Η Ομόνοια έβαλε δύσκολα στον επαναληπτικό στο παλιό «Γεώργιος Καραϊσκάκης» μπροστά σε 22.699 θεατές, οι οποίοι χειροκρότησαν τους παίκτες της κυπριακής ομάδας. «Η Ομόνοια αποθεώθηκε στο Καραϊσκάκη από τους θεατές όταν απέσπασε την ισοπαλία 1-1. Ένα σκορ που δεν ήταν αρκετό να της χαρίσει την πρόκριση, αφού είχε χάσει στον πρώτο αγώνα. Η Ομόνοια προηγήθηκε στο 19’ με τον Μελή, ο οποίος εκτέλεσε ένα φάουλ (ο ίδιος του σουτ το αποκάλεσε “Κεραυνός του Δία”) και ξετίναξε τα αντίπαλα δίχτυα. Η Ομόνοια προηγήθηκε του Ολυμπιακού και από το 19’ είχε ισοφαρίσει το σκορ και έπαιζε πλέον στα ίσα την πρόκριση. Όμως, ο Ολυμπιακός μέσα σε δύο λεπτά κατάφερε να ισοφαρίσει με τον Παπάζογλου, αλλά το παιχνίδι είχε πάρει δραματική μορφή. Μέχρι το τέλος του πρώτου ημιχρόνου η Ομόνοια ήταν καλύτερη του Ολυμπιακού. Όμως, στην επανάληψη στάθηκε άτυχη. Από το 55’ έπαιζε ουσιαστικά με δέκα παίκτες, αφού είχε τραυματιστεί ο Χριστοφόρου και η προσπάθεια της Ομόνοιας έγινε δυσκολότερη όταν άρχισε να βρέχει. Στο 57’ αποβλήθηκαν οι Άκης Ιωάννου της Ομόνοιας και Αριστείδης Παπάζογλου του Ολυμπιακού. Η αποβολή επηρέασε την Ομόνοια, αφού ο προπονητής της κ. Πατσιάτσεφ αναγκάστηκε να μεταφέρει τον Έσσο στην άμυνα. Ο Ολυμπιακός ήταν επόμενο ότι θα πίεζε την Ομόνοια, η άμυνα της οποίας με επικεφαλής τον Ελευθεριάδη κράτησε το 1-1. Το αποτέλεσμα της Ομόνοιας ισοδυναμούσε με μεγάλη νίκη εκείνη την εποχή, αφού ο Ολυμπιακός στο γήπεδο του ήταν ανίκητος».
Η Ομόνοια αγωνίστηκε με τους: Νίκος Ελευθεριάδης, Πλουτής Πάλλας, Άκης Ιωάννου, Γιώργος Στεφάνου, Κώστας Παναγιώτου, Αντώνης Κυριάκου, Δρόσος Καλοθέου, Αντωνάκης Γρηγορίου, Γιώργος «Κόκος» Χριστοφόρου, Μενέλας Άσπρου «Μελής», Ανδρέας Κωνσταντίνου «Έσσο».
1998-99: Β’ προκριματική φάση Champions League
- Ολυμπιακός – Ανόρθωση 2-1 (11′ Γιαννακόπουλος, 32′ Λουτσιάνο – 64′ Μιχάιλοβιτς)
- Ανόρθωση – Ολυμπιακός 2-4 (39′ Μιχάιλοβιτς, 80′ Κρισμάρεβιτς – 48′ Γεωργάτος, 60′, 87′ Τζόρτζεβιτς, 90′ Γκόγκιτς)
Η Ανόρθωση ήταν η αντίπαλος του Ολυμπιακού τη δεύτερη φορά που οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν κυπριακό σύλλογο, μια δεκαετία πριν τον αποκλεισμό του 2008-09 και πάνω από 30 χρόνια μετά την πρώτη τους κόντρα με κυπριακή ομάδα. Ήταν για την Β’ προκριματική φάση του Champions League της περιόδου 1998-99, με τον Ντούσαν Μπάγεβιτς στον πάγκο του. Στο πρώτο ματς στο ΟΑΚΑ, παρότι η υπεροχή των Πειραιωτών ήταν ξεκάθαρη, το τελικό 2-1 άφησε τα πάντα ανοιχτά ενόψει της ρεβάνς. Ακόμη κι έτσι πάντως η ομάδα του Μπάγεβιτς μάλλον θα έπρεπε να είναι ευχαριστημένη από το αποτέλεσμα αφού όσο αυτή έχανε ευκαιρίες, το ίδιο έκανε σε 1-2 περιπτώσεις και ο αντίπαλος.
Στη ρεβάνς η Ανόρθωση μπήκε πολύ πιο δυνατά στο παιχνίδι, έχασε ευκαιρίες και τελικά προηγήθηκε στο 39′ με τον Μιχαΐλοβιτς. Το τρομερό γκολ του Γεωργάτου επανέφερε τις καρδιές των «ερυθρόλευκων» στη θέση τους και από εκεί και μετά η ομάδα του Μπάγεβιτς έκανε καλά αυτό που ήξερε. Κυκλοφόρησε άψογα τη μπάλα και εκμεταλλεύθηκε την ταχύτητα και την ποιότητά της όταν βρήκε το χώρο. Ο Τζόρτζεβιτς τελείωσε ουσιαστικά το ματς με το απίθανο σόλο του που έφερε το 1-2 και παρότι η Ανόρθωση ισοφάρισε προσωρινά στο 80′, ο ίδιος παίκτης έγραψε για τον Ολυμπιακό το 2-3 λίγα λεπτά μετά, πριν ο Γκόγκιτς διαμορφώσει το τελικό 2-4 στο φινάλε.
2008-09: Γ’ προκριματική φάση Champions League
- Ανόρθωση – Ολυμπιακός 3-0 (4′ Τοροσίδης αυτ., 17′ Σόσιν, 85′ Λαμπάν)
- Ολυμπιακός – Ανόρθωση 1-0 (54′ Μπελούτσι)
Τη σεζόν 2008-09 ο Ολυμπιακός έζησε τον εφιάλτη και η Ανόρθωση το όνειρο της συμμετοχής στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ. Ήταν το ξεκίνημα της σεζόν 2008-09, στα πρώτα επίσημα ματς με τον Ερνέστο Βαλβέρδε στον πάγκο τους, όταν οι «ερυθρόλευκοι» γνωρίζουν τον αποκλεισμό από την Ανόρθωση και μένουν για πρώτη φορά εκτός ομίλων Champions League μετά από δεκαετία συνεχόμενης παρουσίας τους εκεί.
Στο πρώτο ματς κόντρα στην Ανόρθωση του Τιμούρ Κετσπάγια, ο Ολυμπιακός διασύρεται με 3-0 σε ένα ματς ωστόσο που αφενός έχει χάσει σωρεία κλασικών ευκαιριών (σ.σ. με χαρακτηριστικότερη το πέναλτι του Μήτρογλου στο δοκάρι με το σκορ στο 2-0) για να πάρει έστω ένα πιο «εύκολο» σκορ για να ανατρέψει στη ρεβάνς.
Μετά από γκρίνια άνευ προηγουμένου τα τελευταία χρόνια που κράτησε το επόμενο δεκαπενθήμερο, ο Ολυμπιακός κατεβαίνει στη ρεβάνς πιστεύοντας στην ανατροπή-πρόκριση. Όμως η εμφάνιση δεν είναι και πάλι αντίστοιχη της περίστασης. Το πρώτο ημίχρονο περνάει… αέρα χωρίς καν να απειληθεί η Ανόρθωση και παρότι η εικόνα των Πειραιωτών βελτιώθηκε κατακόρυφα στην επανάληψη, οι 5-6 καλές ευκαιρίες τους πέρασαν ανεκμετάλλευτες, με το γκολ του Μπελούτσι στο 54′ να γράφει τελικά την ιστορία του αγώνα. Η ομάδα της Αμμοχώστου πανηγύριζε στον Πειραιά την ιστορική πρώτη πρόκριση κυπριακής ομάδας σε ομίλους Τσάμπιονς Λιγκ.
2016-17: Φάση ομίλων Europa League
Δύο νίκες με «φονιά» τον Πιέρο
Τη σεζόν 2016-17 ο ΑΠΟΕΛ είχε επικρατήσει δύο φορές του Ολυμπιακού Πειραιώς στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ και προκρίθηκε ως πρώτος αφήνοντας δεύτερους τους ερυθρόλευκους. Στην Ελλάδα οι γαλαζοκίτρινοι επικράτησαν 1-0 με κεφαλιά του Πιέρου Σωτηρίου, ενώ στο ΓΣΠ νίκησαν 2-0 με τέρματα των Σωτηρίου και Ντε Καμάργκο.
2020-21: Φάση πλέι οφ Champions League
18 χρόνια μετά την πρόκριση επί της Ανόρθωσης το μακρινό 1998 ο Ολυμπιακός Πειραιώς έδιωξε την κατάρα των κυπριακών ομάδων. Η κληρωτίδα τον έφερε αντιμέτωπο με την Ομόνοια, για δεύτερη φορά στην ιστορία των δύο ομάδων. Το έπαθλο για τον νικητή ήταν ένα ολόχρυσο εισιτήριο για τους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ. Οι ερυθρόλευκοι επικράτησαν στον πρώτο αγώνα στο Φάληρο με σκορ 2-0, χωρίς να επιβληθούν στον αγωνιστικό χώρο της Ομόνοιας. Στον επαναληπτικό του ΓΣΠ, το ισόπαλο 0-0 κολακεύει τους πράσινους, καθώς ο Ολυμπιακός έχασε σωρεία ευκαιριών και δικαίως πήρε την πρόκριση.
- Ολυμπιακός – Ομόνοια 2-0 (Βαλμπουενά 69′, Ελ Αραμπί 90+2′)
- Ομόνοια – Ολυμπιακός 0-0