Το ζευγάρι ανάμεσα στον ΑΠΟΕΛ και τον Ολυμπιακό έχει κληρωθεί άλλες δύο φορές τη χιλιετία που διανύουμε. Οι δύο ομάδες της Λευκωσίας από το 2000 και έπειτα διασταύρωσαν τα ξίφη τους δύο φορές με τον ΑΠΟΕΛ να παίρνει ισάριθμες φορές την πρόκριση.
Τη σεζόν 2000-01, για τα προημιτελικά του κυπέλλου, οι γαλαζοκίτρινοι επικράτησαν 2-0 του Ολυμπιακού (επί θητείας Χριστόφορου Τορνατίτη) στο πρώτο παιχνίδι, ενώ ο επαναληπτικός έληξε ισόπαλος 4-4 (!).
14 χρόνια μετά και συγκεκριμένα τη σεζόν 2014-15 οι δύο ομάδες αντάμωσαν ξανά, αυτή τη φορα για τη φάση των «16» του Κυπέλλου με τους γαλαζοκίτρινους να παίρνουν τκαι πάλι το ο εισιτήριο της πρόκρισης.
Ο ΑΠΟΕΛ νίκησε 3-0 στο πρώτο παιχνίδι, έχοντας ως σκόρερ τρεις διαφορετικούς ποδοσφαιριστές, εκ των οποίων οι δύο παραμένουν κάτοικοι «Αρχαγγέλου». Ντε Βινσέντι, Σέρινταν και Εφραίμ, πέτυχαν τα γκολ για τον ΑΠΟΕΛ που επικράτησε και στο δεύτερο παιχνίδι με σκορ 1-0 και σκόρερ τον Ράφικ Τζιμπούρ.
Από τη μία ο φιναλίστ της διοργάνωσης Ολυμπιακός και από την άλλη ο ΑΠΟΕΛ που φαίνεται να χάνει το τρένο της διεκδίκησης του πρωταθλήματος και προφανώς αντιμετωπίζει με ιδιαίτερη θέρμη το θεσμό του κυπέλλου.
