Το πρώτο βήμα έγινε στο ντέρμπι με τον ΑΠΟΕΛ, αλλά η ανηφόρα των ντέρμπι για την Ανόρθωση είναι μεγάλη. Την Κυριακή θα πάει στο Τσίρειο για να αντιμετωπίσει την ΑΕΛ, ενώ θα ακολουθήσουν οι αναμετρήσεις με την ΑΕΚ στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» (25 Οκτωβρίου) και με την Ομόνοια στο ΓΣΠ (29 Οκτωβρίου). Αν προσθέσουμε και τις δύο αναμετρήσεις με αντίπαλο τη Φλόρα Ταλίν (21 Οκτωβρίου και 4 Νοεμβρίου) για τους ομίλους του Κόνφερενς Λιγκ η αλυσίδα της ανηφόρας μεγαλώνει, αλλά οι παίκτες του Τιμούρ Κετσπάγια καλούνται να την υπερβούν για να παραμείνουν εντός των στόχων τους.
Πέντε ματς υψίστης σημασίας σε διάστημα 19 ημερών. Κανένας στο στρατόπεδο της «Κυρίας» δεν θέλει να σκέφτεται το σενάριο της μη ικανοποιητικής συγκομιδής σε αυτές τις τρεις επόμενες αγωνιστικές για το πρωτάθλημα, ενώ ο πήχης είναι ψηλά και για τα ευρωπαϊκά παιχνίδια. Ιδιαίτερα αυτά κόντρα στους Εσθονούς χαρακτηρίζονται ως «υψηλής αξίας», αφού η ΟΥΕΦΑ δίνει μπόνους 500 χιλιάδες ευρώ για κάθε νίκη. Ποιος δεν θα ήθελε εισόδημα 1 εκατ. ευρώ, μόνο από δύο αναμετρήσεις με τη Φλόρα;