Ο προπονητής της Ανόρθωση Τιμούρ Κετσπάγια ψηφίστηκε ως ο Winmasters Προπονητής του Μήνα για τον Οκτώβριο. Συγκέντρωσε 42 βαθμούς και ψηφίστηκε από 12 εκ των 13 συναδέλφων του στο Πρωτάθλημα Cyta. Δεύτερος ήταν ο Γιάννης Πετράκης με 22 βαθμούς και τρίτος ο Ντούσαν Κέρκεζ με 20.
Τον Οκτώβριο η Ανόρθωση είχε τέσσερις νίκες σε ισάριθμα παιχνίδια και συγκεκριμένα επί Ολυμπιακού, Νέας Σαλαμίνας, ΑΠΟΕΛ και Εθνικού Άχνας.
Οι 14 προπονητές του Πρωταθλήματος Cyta ψηφίζουν κάθε μήνα με πόντους 5, 3 και 1 τους συναδέλφους τους που θεωρούν ότι ξεχώρισαν με τη δουλειά τους. Άξιος συμπαραστάτης του επάθλου coachofthemonth είναι η Winmasters, η οποία για τέταρτη διαδοχική είναι ανάδοχος χορηγός.
Στο τέλος της χρονιάς ο προπονητής που θα κερδίσει πιο πολλές φορές τον τίτλο του Winmasters Προπονητή του Μήνα θα αναδειχθεί Winmasters Προπονητής της Χρονιάς.
Για το Σεπτέμβριο ο Χένινγκ Μπεργκ ήταν ο Winmasters Προπονητής του Μήνα.
Τα προηγούμενα χρόνια τον τίτλο του Winmasters Προπονητή της Χρονιάς κέρδισαν οι Πέδρο Εμάνουελ (2015-16), Σωφρόνης Αυγουστή (2016-17, 2017-18) και Ντούσαν Κέρκεζ (2018-19), ενώ για τη σεζόν 2019-20 δεν αναδείχθηκε Winmasters Προπονητής της Χρονιάς λόγω διακοπής του Πρωταθλήματος Cyta.