Την ηγετική του προσωπικότητα ακόμη και όταν βρίσκεται εκτός αγωνιστικών χώρων λόγω τραυματισμού, έδειξε ο Χάρι Κέιν στον δεύτερο ημιτελικό του Champions League ανάμεσα στην Τότεναμ και τον Άγιαξ.
Ο αρχηγός της Τότεναμ έβλεπε από τις κερκίδες το ματς με τον Άγιαξ και ήταν έξαλλος με την απόδοση των συμπαικτών του, βλέποντάς τους να βρίσκονται πίσω στο σκορ με 2-0 στο ημίχρονο. Αυτό, ακριβώς, τον έκανε να κατέβει στα αποδυτήρια στην ανάπαυλα, ώστε να μιλήσει στους συμπαίκτες του.
«Στο ημίχρονο μπήκε μέσα και ήταν σκληρός μαζί μας γιατί ήξερε πως μπορούμε να τα πάμε καλύτερα, όλοι το ξέραμε αυτό, αλλά ήρθε την κατάλληλη στιγμή και μας μίλησε, δείχνοντας την προσωπικότητά του. Ο τρόπος που ήρθε στο ημίχρονο δεν ήταν ο καλύτερος, δεν ήταν χαρούμενος και το βλέπαμε. Μας έδωσε ένα έξτρα κίνητρο και η παρουσία του ήταν σημαντική για εμάς», ανέφερε ο Τρίπιερ σε δηλώσεις του.