Η Μπενφίκα πήρε το μεγαλύτερο αποτέλεσμα της βραδιάς, επικρατώντας 2-0 της Μίλαν στο «Σαν Σίρο», ενώ η Σάντερλαντ συνδύασε την ιστορική επιστροφή της στην Ευρώπη με νίκη επί της Άλκμααρ!
Στο Μιλάνο, η Μπενφίκα μπήκε μπροστά στο 16ο λεπτό με τον Λουκεμπάκιο, ο οποίος συνέκλινε και έστειλε την μπάλα στη γωνία. Η Μίλαν προσπάθησε να αντιδράσει, όμως οι Πορτογάλοι κράτησαν τον έλεγχο και στο 53′ ο Καμίνσκι με δυνατό τελείωμα έκανε το 0-2, κλειδώνοντας ένα σπουδαίο διπλό.
Στο «Stadium of Light», η Σάντερλαντ επέστρεψε στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις έπειτα από 53 χρόνια και πανηγύρισε τη νίκη με 1-0 απέναντι στην Άλκμααρ. Το παιχνίδι ήταν κλειστό στο πρώτο μέρος, με τους γηπεδούχους να έχουν τις σημαντικότερες ευκαιρίες. Η λύση ήρθε στο 65′, όταν ο Λε Φε ευστόχησε σε πέναλτι και χάρισε στις «Μαυρόγατες» ένα ιστορικό τρίποντο.
Στο Λεβερκούζεν, η Μπάγερ πήρε προβάδισμα απέναντι στην Τσέλιε με αυτογκόλ του Σέσλαρ, ενώ ο Μεδίνα ανέβασε το σκορ στο 2-0. Την ίδια ώρα, η Λιόν έκανε εξαιρετικό πρώτο ημίχρονο στις Βρυξέλλες, με τον Νάρτεϊ να ανοίγει το σκορ στο 8′ και τον Νακαμούρα να κάνει το 0-2 στο 22′. Η Άντερλεχτ μείωσε στο 61′ με τον Τσβέτκοβιτς, χωρίς όμως να ολοκληρώσει την επιστροφή της.
Τέλος, χωρίς γκολ ολοκληρώθηκαν το Στουρμ Γκρατς-Ρεν και το Χάποελ Μπερ Σεβά-Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Στα παιχνίδια που είχαν ήδη ολοκληρωθεί νωρίτερα, η Σπάρτα Πράγας επικράτησε 4-1 της Αραράτ Αρμενίας, ενώ η Ομόνοια νίκησε 1-0 τη Θέλτα.
Το πρόγραμμα της Τετάρτης (16/09):
Αραράτ Αρμενίας-Σπάρτα Πράγας 1-4
Ομόνοια-Θέλτα 1-0
Άντερλεχτ-Λιόν 1-2
Μίλαν-Μπενφίκα 0-2
Μπάγερ Λεβερκούζεν-Τσέλιε 2-0
Ολυμπιακός-Γιαγκελόνια 2-1
Σάντερλαντ-Άλκμααρ 1-0
Στουρμ Γκρατς-Ρεν 0-0
Χάποελ Μπερ Σεβά-Ντινάμο Ζάγκρεμπ 0-0