Με την τελευταία της κατάκτηση Κυπέλλου να χρονολογείται στο 2006, είναι σαφές πως η Λίβερπουλ δεν το έχει ιδιαίτερα στον θεσμό κατά τον 21ο αιώνα.
Ωστόσο από τότε που ανέλαβε την ομάδα ο Γιούργκεν Κλοπ, το 2015, το FA Cup έχει εξελιχθεί σε ατελείωτο εφιάλτη για τους «ρεντς», που δεν έχουν καταφέρει ποτέ να φτάσουν πέραν της φάσης των «16» – όπως και φέτος, με τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ να τους αποκλείει στον 4ο γύρο.
Η αρχή έγινε την σεζόν 2015/16, όταν η Γουέστ Χαμ είχε επικρατήσει με 2-1 στην παράταση των πρωταθλητών στη φάση των «32».
Την σεζόν 2016/17, στην ίδια φάση, η Γουλβς είχε περάσει επίσης με 2-1 από το «Άνφιλντ», ενώ στους «32» είχε σταματήσει και η πορεία των «ρεντς» την σεζόν 2017/18. Τότε το κάζο ήταν ακόμη μεγαλύτερο, καθώς η… Γουέστ Μπρομ είχε επιβληθεί με 3-2 της Λίβερπουλ στο Μέρσεϊσαϊντ.
Η χειρότερη πορεία επί Κλοπ είναι αυτή της σεζόν 2018/19, όταν η Γουλβς είχε πετάξει ξανά εκτός την ομάδα του Γιούργκεν Κλοπ, ξανά με 2-1, αυτή τη φορά εντός έδρας.
Τη χρονιά του πρωταθλήματος, λίγο πριν χτυπήσει η πανδημία του κορωνοϊού, η Λίβερπουλ έκανε την… υπέρβαση φτάνοντας μέχρι τους «16», όπου η Τσέλσι απεδείχθη ανυπέρβλητο εμπόδιο, επικρατώντας με 2-0 στο Λονδίνο.