Τιμά ανελλιπώς το εθνόσημο, σήκωσε κάθε διαθέσιμο διεθνή τίτλο ως κάπτεν της Λίβερπουλ και εξελίσσεται σε έναν από τους ηγέτες του αγγλικού ποδοσφαίρου στην εποχή του. Ο Τζόρνταν Χέντερσον, ως επιστέγασμα όλων των παραπάνω, μπορεί να αποκαλείται ο κορυφαίος Άγγλος ποδοσφαιριστής για το 2019, σύμφωνα και με τις ψήφους του φίλαθλου κοινού στο Νησί, αποδίδοντας του έτσι το πρώτο ανάλογο βραβείο της καριέρας του.
Στον καθιερωμένο τίτλο τιμής που απονέμεται από την Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία , σταθερά από το 2003 στον πιο σημαντικό παίκτη για τα Τρία Λιοντάρια, ο Χέντερσον κεφαλαιοποίησε την συμβολή του στην εθνική με την οποία ξεπέρασε τις 50 συμμετοχές τον περασμένο Μάρτιο και βοήθησε τα μέγιστα για την πρόκριση στα τελικά του EURO 2020 αλλά και την 3η θέση στο Nations League του καλοκαιριού.
Ο διεθνής μέσος των Reds ξεπέρασε στην κούρσα τους Ραχίμ Στέρλινγκ (2ος) και Χάρι Κέιν (3ος), στερώντας από τον στράικερ της Τότεναμ το three-peat (νικητής το 2017 και το 2018) ενώ, μάλιστα, αυτή ήταν η 4η φορά που κατακτά το βραβείο παίκτης της Λίβερπουλ, επίδοση που την φέρνει δεύτερη στη λίστα πίσω από την Γιουνάιτεντ με 5 νίκες (τέσσερις ο Ρούνεϊ, μία ο Μπέκαμ).
Παράλληλα, το βραβείο για την καλύτερη Αγγλίδα παίκτρια δόθηκε στην Λούσι Μπρονζ, η οποία χρίστηκε νικήτρια για δεύτερη φορά στην καριέρα της.